Генеральный директор компании Creative Space Management, которая с 2005 года занимается инновационными разработками в области творческой и интеллектуальной индустрии на территории Великобритании. Под управлением CSM находятся медиацентр Roundfoundry в г. Лидс, компания Electric Works в г. Шеффилд, с 1 июля 2009г. – Производственный Технологический Центр в Южном Йоркшире. Компания CSM руководила проектами, которые проводились совместно с акционерным обществом Argent Group, компанией Yorkshire Forward, городским советом г. Ярмут, экономической компанией Derby and Derbyshire, компанией Dance4 в г. Ноттингем, а также Коммерческой палатой и Творческий центром г. Бильбао.
В 2007 г. Компании CSM была присуждена премия журнала RICS Business в области управления инфраструктурой организаций.
До прихода в СSM Тоби в течение шести лет занимал должность генерального директора медиацентра в г. Хаддерсфилд. За это время ему удалось решить многие финансовые и административные проблемы, разработать программу развития мультимедийных технологий, организовать и провести фестиваль Ultrasound, а также провести совместный проект с художниками из Тайвани, Финляндии, Канады, Италии и Испании.
С 1996 по 2000 Тоби занимал должность директора регионального развития в компании Yorkshire arts, созданной при поддержке отдела культуры Англии в Йоркшире. В течение этого периода Тоби разрабатывал программы поддержки и управления некоммерческими организациями.